Cracking a password-protected PDF

Un PDF "protegido con contraseña" no guarda la clave en claro: deriva de ella una clave de cifrado con la que protege el contenido, y almacena en el fichero los parámetros de esa derivación (algoritmo, sal, número de iteraciones y un valor de verificación). Eso es, en la práctica, un hash crackeable: no hace falta romper el cifrado, basta con probar contraseñas del diccionario, derivar la clave de cada una y ver cuál valida.

Extraer el hash y crackear

El flujo estándar en Kali usa pdf2john (de John the Ripper) para extraer ese material a un formato de hash, y luego john o hashcat (modo 10500 para PDF) para el ataque de diccionario:

pdf2john Infrastructure.pdf > hash
john --wordlist=/usr/share/wordlists/rockyou.txt hash
john --show hash
# alternativa con hashcat:
hashcat -m 10500 hash /usr/share/wordlists/rockyou.txt

Si la contraseña está en rockyou o en un diccionario razonable, cae en segundos. El ritmo depende del número de iteraciones del PDF (los PDF modernos con AES-256 y muchas iteraciones son mucho más lentos que los antiguos con RC4).

Abrir el documento

Recuperada la contraseña, se genera una copia sin cifrar para leerla cómodamente:

qpdf --password='<found>' --decrypt Infrastructure.pdf claro.pdf

Requisitos

Tener el PDF (aparece en un recurso al que ya tenemos acceso: un FTP, un share, un adjunto) y que su contraseña sea débil o esté en un diccionario. Es una técnica de post-explotación: su contenido (notas de infraestructura, credenciales, un endpoint interno) alimenta el siguiente paso, y la propia contraseña del PDF puede estar reutilizada (reutilización de credenciales) en otro servicio.

Cómo detectarlo. El crackeo es offline y local, indetectable en la víctima por diseño. La señal está en el acceso al fichero (una descarga del PDF de un share o FTP: 5145/4663 en Windows, auditd en Linux) y, después, en la reutilización de lo que el PDF revele. Vigilar quién copia documentos sensibles de recursos compartidos es la vía de detección.

Defensa. Las contraseñas de documentos deben ser largas y únicas; para material sensible, cifrado real con gestión de claves en vez de una contraseña de documento, y no distribuir documentos protegidos por servicios accesibles a usuarios de bajo privilegio. Es hermano del crackeo de ficheros protegidos.