IKE Aggressive Mode + PSK cracking

IKE (Internet Key Exchange) es el protocolo que IPsec usa para negociar parámetros de cifrado, autenticar a las partes e intercambiar claves antes de levantar un túnel VPN. Escucha en UDP/500 (a veces también UDP/4500 con NAT-T). IKEv1 tiene dos modos de negociación:

• Main Mode (6 mensajes): establece primero un canal seguro y protege las identidades.
• Aggressive Mode (3 mensajes): reduce los mensajes para acelerar la negociación, pero a cambio envía parte de la identidad y los parámetros en claro, incluido material con el que se puede atacar la clave precompartida (PSK) offline.

Cuando un servidor acepta Aggressive Mode con autenticación PSK, un atacante puede provocar un handshake, capturar el hash derivado de la PSK y crackearlo por diccionario. Es una mala configuración clásica de VPNs IPsec.

Enumeración con ike-scan. El flag -A (--aggressive) fuerza Aggressive Mode. La respuesta revela el tipo de autenticación (Auth=PSK), los algoritmos (p.ej. Enc=3DES Hash=SHA1 Group=2) y, sobre todo, el ID que el servidor envía en claro:

ike-scan -A <ip>
# ... Auth=PSK ... ID(Type=ID_USER_FQDN, Value=ike@dominio.htb)

Ese ID (aquí un FQDN tipo ike@dominio.htb) es la identidad que hay que presentar para que el servidor complete el handshake y entregue el material crackeable.

Capturar el handshake. Repetimos la negociación indicando el --id descubierto y volcamos el hash con --pskcrack:

sudo ike-scan -A <ip> --id=ike@dominio.htb --pskcrack=ike.txt

Crackear la PSK. El propio paquete de ike-scan trae psk-crack, que prueba un diccionario contra el hash capturado:

psk-crack ike.txt --dictionary /usr/share/wordlists/rockyou.txt
# key "freakingrockstarontheroad" matches SHA1 hash ...

Por qué importa la PSK. La clave precompartida de la VPN es a menudo la misma (o una pista directa) que se reutiliza en otros servicios. El siguiente paso natural es probarla por reutilización de credenciales contra SSH u otros servicios con el usuario que sugiera el ID (en Expressway, el usuario ike por SSH).

Cómo detectarlo. La firma es la propia negociación en UDP/500 en Aggressive Mode: el concentrador VPN registra intentos de aggressive mode con PSK, y una ráfaga de handshakes iniciados desde una IP que nunca completa el túnel (solo extrae el material) es el patrón de ike-scan. Un IDS con firmas IKE lo detecta. En reposo, un responder configurado para aceptar Aggressive Mode + PSK es ya la exposición a auditar; si la PSK crackeada se reutiliza, aparece un login (SSH, etc.) con el usuario que sugería el ID.

Defensa. Deshabilitar Aggressive Mode en el concentrador VPN; si es imprescindible, usar PSKs largas y aleatorias (no de diccionario) o, mejor, autenticación por certificados en lugar de PSK.